项羽东归后，刘邦也欲西归。张良、陈平则说：“汉有天下太半，而诸侯皆附之。楚兵罢食尽，此天亡楚之时也，不如因其机而遂取之。今释弗击，此所谓‘养虎自遗患’也。”刘邦接受二人的建议，乘势尾追。
公元前202年，刘邦乘项羽无备，楚军饥疲，突然对楚军发动战略追击。约韩信从齐地，彭越从梁地(今河南东北部)南下合围楚军。韩信、彭越未能如期南下。刘邦追击楚军至固陵，楚军反击，刘邦大败而归。为调动韩信、彭越，刘邦听从张良之谋，划陈以东至海广大地区为齐王韩信封地；封彭越为梁王，划睢阳(今河南商丘)以北至谷城(今山东东阿南)。为其封地。韩、彭遂率兵攻楚；韩信从齐地南下，占领楚都彭城和今苏北、皖北、豫东等广大地区，兵锋直指楚军侧背，彭越亦从梁地西进。汉将刘贾会同九江王英布自下城父(今安徽亳县城父集)北上；刘邦则率部出固陵东进、汉军形成从南、北、西三面合围楚军之势，项羽被迫向垓下退兵。
五年年末，刘邦、韩信、刘贾、彭越、英布等各路汉军约计40万人与10万楚军于垓下展开决战。汉军以韩信率军居中，将军孔熙为左翼、陈贺为右翼，刘邦率部跟进，将军周勃断后。韩信挥军进攻失利，引兵后退，命左、右翼军继续攻击。楚军迎战不利，韩信再挥军反击。楚军大败，退入壁垒坚守，被汉军重重包围。楚军屡战不胜，兵疲食尽。韩信命汉军士卒夜唱楚歌，歌云：“人心都向楚，天下已属刘；韩信屯垓下，要斩霸王头”致使楚军士卒思乡厌战，军心瓦解。项羽闻四面皆楚歌，大惊道：“难道汉军已经都得到楚国的土地了吗？为什么楚人这么多呢？”。他越想越焦急，心绪烦乱，久久无法入睡，便披衣起身，和美人虞姬在帐中饮酒解闷。他一会儿望着跟他形影不离的心爱的虞姬，一会儿抚摸着跟他南征北战的千里乌雅马，内心激动不已，心境更加悲惊，于是，情不自禁地慷慨悲歌道：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何？虞兮虞兮奈若何！
项羽一遍又一遍地唱着，禁不住落下泪来。左右的人也都低声哭泣，楚军大营被悲伤的气氛所笼罩。
夜深了，项羽决定乘夜突围。他跨上乌骓马，只率领800多名精壮骑兵向南驰去。次日清晨，汉军发现项羽已经突围，刘邦立即命令灌婴率领5000骑兵追击项羽。项羽渡过淮河以后，他的随骑只有100多人了。走到阴陵时，项羽迷了路。他向一个农夫问路，农夫骗他说：“向左走。”项羽又一次受骗，向左没多远陷入一片沼泽之中，被汉军追上了。项羽只好又领兵向东突围，来到了东城。这时，手下只剩下28个人了，而汉军的追兵却有几千人。项羽知道大势已去。估计自己末日将临，就对他的骑土们说：“我从起兵到现在已经8年了，身经大小70余战，所向无敌，无坚不摧，从未打过败仗，因而才能称霸天下。然而今天困在这里，无路可退，这是天要亡我，并不是我不会打仗。不信，我再打一场痛快战给你们看，我要斩将、夺旗，没有什么可以阻挡我，为你们解围，叫你们知道知道，这是天要亡我，并不是我的仗打得不好！”
说罢，他把28人分成四队，面向四方。这时，汉军把他们重重包围起来。项羽对他的骑士们说：“我为你们杀汉军一名将领！”于是，叫四队骑士向四方冲去，并约定在山的东面分别集合。一切安排就绪，项羽大喝一声，纵马冲向汉军，汉军纷纷溃散，四下逃命，项羽果然斩杀了一名汉将，这时汉将杨喜正在追逐项羽，项羽对着他瞪起眼睛，怒吼一声，吓得杨喜人马俱惊，后退了好几里。
项羽按事先约定跟他的部下在三处会合，汉兵不知项羽去向，也只好兵分三路，分别把楚军包围起来。项羽纵马冲杀，斩了汉军一名都尉和几十名士兵，再次聚集他的部下，只丧失了两人。于是项羽得意地对他们说：“我打仗的能力如何？”骑士们说：“正如大王所说的那样！”
此后，项羽来到乌江(今安徽和县东北40里的乌江浦)边，乌江亭长把船靠在岸边，请他上船，并对项羽说：“江东虽是弹丸之地，有方圆千里的土里，几十万民众，可以东山再起。希望大王赶快渡河，现在这里只有我的船，我们一走，汉军就没法过江了。”提起江东，项羽无限感慨，他笑着对亭长说：“天要亡我，我渡江也没有用呀？况且我项籍和江东子弟8000一起渡江西进，如今没有一个人生还，纵使江东父老怜爱我，尊我为王，现在我无颜再见到他们？”说罢，他拉着乌骓马，对乌江亭长说：“这匹马我已经骑了5年了，英勇无畏，曾经一天跑过1000里路，我不忍杀掉他。我知道你是个忠厚长者，就把它送给你吧。”然后，他让将士们下马步行，手持短兵器与汉军接战。在此期间，光项羽一人就杀死杀伤汉兵成百人，他自己也受伤十几处。项羽回身看见了汉将吕马童，便说：“你不是我的老朋友吗？”吕马童把项羽指给汉将王翳说：“这就是项王！”项羽说：“我听说谁要能得到我的头，汉王就赏千金、封万户侯，我就成全你吧！”说罢，拔剑自刎于江边。项羽就这样在乌江边结束了他悲壮的一生，当时年仅30岁。
宋代女诗人李清照曾经写道：
生当为人杰，死亦为鬼雄。
至今思项羽，不肯过江东。
王翳得到头，其余的人又争相夺尸体，死了数十人。最后，杨喜、吕马童、吕胜、杨武，各得其一体。五人都被封地：封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。
项羽死后，楚地皆降于汉。其族人都被刘邦所留，其中项伯被子封为射阳侯，其他被封为桃侯、平皋侯、玄武侯，赐姓刘。
项羽是一位豪气冲天、叱咤风云的英雄人物。在陈胜领导的我国历史上第一次大规模的农民起义爆发以后，项羽和项梁很快兴兵响应，成为反抗秦朝残暴统治的生力军，当陈胜失败，项梁战死，农民起义处于千钧一发的危机关头，项羽率领起义军不失时机地发动了著名的巨鹿之战。他破釜沉舟，以少胜多，终于消灭秦军主力，赢得了胜利，扭转了战局。这不仅加速了农民战争的历史进程，为刘邦顺利攻入咸阳、推翻秦朝反动统治客观上提供了有利条件，而且表现了项羽的英雄气概和非凡的军事才能。项羽的历史功绩是不可磨灭的，他不愧是波澜壮阔的秦末农民战争中涌现出来的起义领袖之一。
但项羽有勇无谋，缺乏战略眼光：鸿门宴上放走刘邦；灭秦后烧毁宫殿，不留己用；不在富饶的关中地区称王，反而急于东归；把自认为贫困的关中地区封给刘邦；封王时又只顾封自己的亲信，结果引起旧诸侯的不满；杀楚怀王，使诸侯更加不满；楚汉战争开始后，不团结诸王，至使诸王相继叛楚；不听谋士范增的正确建议，养虎为患，让刘邦逃走，使范增负气而走；作战中，粮道经常被断，结果两面作战，兵疲将乏。一系列决策上的失误最终决定了他的失败。后来，曹操常告诫大将夏侯渊：“为将当有怯弱时，不可但恃勇也。将当以勇为本，行之以智计；但知任勇，一匹夫敌耳”，终为人戏于股掌之间，夏侯渊最终果恃勇而亡，项羽也是如此。但项羽却还不知自己有错，司马迁在《史记》中评价“五年卒亡其国，身死东城，尚不觉寐而不自责，过矣。乃引‘天亡我，非用兵之罪也’，岂不谬哉！”项羽的成败足以警世后人，让后人引以为鉴。
项羽一直给人的感觉就是“可叹”，一代英雄，在那样的环境下失败了。有点悲壮，更有点令人心痛。
只经过一代帝王的秦代表现出了明显的衰败，秦二世的残暴腐朽，给人民造成了无穷无尽的灾难。大泽乡陈胜揭竿而起，各地纷纷响应，我国历史上第一次大规模农民起义的烈火迅猛地燃遍全国。项羽，就是在这场轰轰烈烈的农民大起义中涌现出来的一位英雄，一个悲剧式的英雄。
他勇猛善战，叱咤风云，显赫一时，在击败秦军，推翻秦王朝的过程中建立了巨大的功绩；但在推翻秦朝统治以后，他目光短浅，策略错误，企图恢复春秋、战国时代的封建贵族政治，加之烧杀破坏，终于丧失民心，军败身亡。他也是中国历史上最让人感到惋惜的一个失败者。在生死关头，项羽仍顽固坚持自己的人格尊严，执着于自己的人生道路，保持着自己的生活方式，虽然这种性格让他遭受痛苦磨难，使他最后身心具疲，使他最终四面楚歌，以至乌江自刎。但又试想，一个叱咤风云的楚霸王，倘若不能依靠自己希望的方式生活下去，活着对他来说又有什么乐趣呢？他是宁愿牺牲生命也不愿苟活的，所以他选择了自刎，或许这也就是悲剧英雄所留给我们的无奈吧。
回顾项羽所走过的路，我们既心痛又伤感，有一句，它既是对项羽悲剧的解释，又是他留给后人们的教训——“性格决定命运”，一个人的性格就像一双无形的手，牵引自己踏上命定的轨道上，而项羽一生被自己的性格给羁绊，也正好验证了这句话，他的悲剧性格决定他的悲剧人生。
其实，项羽完全有能力避免他最来的结局，韩信、张良、刘邦三个之中他任意杀掉其中一个都不会有最后的下场，但他从来不是一个真正滥杀无辜的人，他的骨子里是存有仁义之心的。如果最后时刻他过了江东，也许历史将会是重新改写。
项羽懂得重情重义，却不知“大丈夫能屈能伸”，在险恶的政治斗争中，感情用事造成无法弥补的遗憾，使他的辉煌成了昙花一现；他虽然个性直率，却不知“大丈夫喜怒不形于色”，在微妙的为人处事中，他的直率同样造就了无法弥补的缺憾，使他的失败成了必然结果。
一代枭雄，西楚霸王，好似一块生铁，自然自我，却也“至刚则易催”。有如一个人，体力不够，在街上走路跌倒，大家看见，一定上前帮助，柔者人之所助。如果是太刚强的人，那就不见得如此。太刚的人，怨恨都集中到他身上，作人就是这个道理。个性、脾气的刚柔，也是一样。
做人不能太倔强、太死板、太刚硬，不能把路走的太绝。可方可圆，能屈能伸，当忍则忍，随机应变，是做人成功的重要途径。一事当前要能够权衡利弊、把握轻重，外表大度圆融，内心见棱见角。如此处事待人，才有回旋的余地。
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